Læknaneminn - 01.04.1991, Blaðsíða 38

1 1
R S
Mynd 2. Hér er sýnt hvernig ákvarðað er hvort ísómeri er á R- eða S-formi. Hópunum sem tengjast handhverfri miðju er
raðað niðureftirþyngdarvægi; þyngd fyrsta, annars, o.s.fr., atóms íkeðjunni. Hópurinn með ininnst vægi, hópur4, er látinn
vera á bak við handhverfu miðjuna (atómið) og hóparnir 1,2 og 3 geta þá raðast réttsælis (R-form) eða rangsælis (S-form),
d/l, dextro/Ievo eða +/-.
Þetta kerfi er mikið notað og tákna forskeytin
það hvort efnið snýr pólariseruðu ljósi til hægri
(dextro) eða vinstri (levo), í vatnslausn við staðlaðar
aðstæður. Þetta kerfi hefur þann kost að vera í flestum
tilvikum tiltölulega auðvelt að ákvarða en hins vegar
segir forskeytið ekkert til um raunverulega uppröðun
atómanna í rúminu.
Þessi forskeyti segja til um raunverulega
staðsetningu mismunandi efnahópa umhverfis atómið
sem myndar handhverfa miðju, sjá mynd 2. R stendur
fyrir rectus eða hægri og S fyrir sinister eða vinstri.
Notkun þessa kerfis hefur aukist töluvert að
undanförnu. Stundum er þetta kerfi notað með því sem
lýst var næst á undan; t.d. S(-)-própranólól.
D/L.
Þetta er gamalt kerfi sem hefur einkum verið
notað fyrir amínósýrur og sykrunga; sbr. L-dópa, D-
glúkósi. Þetta kerfi byggist á samanburði við
uppröðun sömu eða svipaðra hópa á viðmiðunar-
efnunum seríni og glýceraldehýði.
cis/trans.
Þetta kerfi lýsir uppröðun efnahópa umhverfis
flöt sem oftast myndast fyrirtilstilli tvfbindings (getur
ekki snúist) eða hrings, sbr. mynd 3. Ef líkir eða eins
hópar eru sömu megin við flötinn er efnið á cis -formi
en á trans -formi ef þeir eru sitt hvoru megin við
flötinn. Eins og sést á myndinni er hér ekki um
spegilmyndir að ræða og því strangt tekið ekki
handhverfur, en vandamálin varðandi þessi efni eru
nákvæmlega þau söinu og varðandi handhverf efni og
því eru þau tekin hér ineð.
a/fi.
Sterakjarninn myndar flöt sem efnahópar geta
verið ofan eða neðan við og er þetta táknað með a og
6 (6 fyrir ofan, a fyrir neðan).
eutomer/distomer.
Fyrir nokkrum árum var gerð tilraun til að
einfalda þetta táknmál þannig að í stað efnafræðilegra
eiginleika mætti nota verkun eða bindingu
viðkomandi efnis. Eutomer er notað um þá
handhverfu sem hefur meiri verkun eða binst meira,
t.d. á ákveðna tegund viðtaka en distomer um hina
handhverfuna sem hefur minni verkun eða binst
minna. Þessi aðferð hefurekki náð mikilli útbreiðslu
og stafar það m.a. af því að handhverfurnar hafa í
sumum tilvikum ólíkar verkanir og/eða bindast
ólfkum viðtökum.
H. ,----v . COOH
H2NCH2 N7 H
Mynd 3. Myndin sýnir muninn á cis og trans. Et'nið sem
myndin sýnir er trans-tranexamsýra, sem er trans- vegna
þess að líkir eða eins hópar eru sitt hvoru megin við flötinn
sem hringurinn myndar. Punktalínurnar tákna að hópamir
eru á bak við flötinn en feitu línurnar að hóparnir eru framan
við flötinn. Slíkur flötur myndast oftast fyrir tilstilli
tvfbindings eða hrings.__________________________________
36
LÆKNANEMINN 1 1991 44. árg.